Todos os alunos de período integral matriculados na Oberlin College são automaticamente matriculados no Student Health Insurance Plan, e o custo do prêmio é incluído na conta da mensalidade, a menos que seja fornecida prova de cobertura comparável até o prazo de isenção. Todos os alunos de meio período e veteranos que concluem seus créditos restantes para se formar e que têm permissão da faculdade são elegíveis para se inscrever no Student Health Insurance Plan de forma voluntária. Dependentes elegíveis daqueles matriculados no Student Health Insurance Plan podem participar do plano de forma voluntária.